刘伯温生于元武宗至大四年六月十五（1311年7月1日），自幼聪颖异常，性情奇迈。

泰定元年（1324年: 13岁），刘基遵照父亲的决定，离开了家乡，来到处州府城括城，进入郡庠接受正式的学校教育，研读《春秋经》。

泰定四年（1327年：16岁），当时著名的理学家郑复初到距离青田县七十里的石门洞讲学，在一次拜访中对刘基的父亲刘爚赞扬说：“您的祖先积德深厚，庇荫了后代子孙；这个孩子如此出众，将来一定能光大你家的门楣。”

至顺年间（1330年5月 - 1333年10月：18岁 - 22岁），刘基考中进士，担任江西行省瑞州府高安县的县丞，获得廉洁正直的名声。行省要提升他，刘基谢绝离去。后来出任江浙儒学副提举，论御史失职之罪，被台臣所阻，刘基两次上奏弹劾，后弃官还乡。刘基博通经史，无书不读，尤其精于天文。西蜀赵天泽在评论江右人物时，首推刘基，将他比作诸葛亮。

至正十六年（1357年：46岁）时，方国珍起兵海上，抢劫郡县，相关部门无法控制，行省复任刘基为元帅府都事。刘基建议修筑庆元诸城威逼方国珍，方国珍为之气沮。等到左丞帖里帖木儿招降方国珍时，刘基说方氏兄弟首先作乱，不杀他们无以惩后。方国珍心里害怕，重贿刘基，刘基拒不接受。方国珍便派人从海路行船至京，贿赂掌权者。于是朝廷下诏招抚方国珍，授予他官职，而责怪刘基滥用权力，擅作主张，并让刘基离京去管理绍兴，方氏于是更加骄横。不久，山寇蜂拥而起，行省又召刘基前去剿捕，与行院判石抹宜孙一起驻守处州。经略使李国凤将其功劳上奏，主持政事者因方氏之故压制刘基，授他为总管府判，却不让他掌握兵权。刘基于是弃官归隐青田，在他47至50岁时著《郁离子》一书以明志。当时躲避方氏的人都纷纷投靠刘基，刘基稍做部署，贼寇便不敢来犯[7]。